千金藤啶堿的全合成

摘要： 目的合成天然產(chǎn)物千金藤啶堿(SPD)。方法以3-羥基-4-芐氧基苯乙酸為原料,經(jīng)內(nèi)酯化、甲基化得到7-芐氧基-8-甲氧基苯并二氫異吡喃-3-酮(3),化合物3與3-甲氧基-4-芐氧基苯乙胺縮合得酰胺衍生物N-(4-芐氧基-3-甲氧基苯乙基)-2-(4-芐氧基-2-羥甲基-3-甲氧基苯基)乙酰胺(5),5經(jīng)Bischler-Napieralski環(huán)合、硼氫化鈉還原得2,10-二芐氧基-3,9-二甲氧基-5,8,13,13a-四氫-6H-二苯并[a,g]喹嗪(6),6經(jīng)Raney-Ni催化氫化脫芐基得到千金藤啶堿。結(jié)果與結(jié)論該合成路線較短,操作簡(jiǎn)單,反應(yīng)條件溫和,成本較低,且在保證收率的前提下避免了高危險(xiǎn)性的重氮甲烷的使用,目標(biāo)化合物SPD及中間體的結(jié)構(gòu)經(jīng)核磁共振氫譜和質(zhì)譜確證。 （共4頁）